В 1620 году орден капуцинов принял его в свои ряды. Сначала он работал в столовой, но из-за своей рассеянности, приступов экстаза и небрежности с посудой вскоре был переведен на кухню. Но он оказался неспособен даже к переноске дров и через восемь месяцев был исключен из ордена.
В Гроттальи, недалеко от своего родного города, Иосиф устроился ухаживать за мулами в монастырь ордена францисканцев. На этот раз он старался, и в 1625 году ему был присвоен клерикальный статус. Два года спустя он стал послушником в монастыре в Гроттальи и 28 марта 1628 года был посвящен в духовный сан.

В монастыре Иосиф вел очень строгий образ жизни. Он подвергал себя таким мучениям, что стены в его келье были забрызганы кровью, и настолько превращал в несъедобную свою пищу, что монаха, который как-то попробовал ее, тошнило три дня. Экстазы Иосифа причиняли такое беспокойство окружающим, что ему запретили присоединяться к другим монахам на хорах или в столовой.
Эти странности, а также разраставшиеся слухи о чудесах, происходящих с Иосифом, привели к тому, что на него обратили внимание церковные власти и ему было предписано отправиться в Неаполь, чтобы предстать перед священной инквизицией. Инквизиторы не нашли за ним никаких проступков и разрешили ему служить в своей церкви святого Григория из Армении. Тогда-то и случилось нечто особенное.

Иосиф служил мессу в частной церкви и отошел в угол, чтобы помолиться. Внезапно он поднялся в воздух и с криком поплыл к алтарю с распростертыми руками. Увидев его, сияющего, среди горящих свечей, несколько монахинь начали кричать: «Он загорится! Он загорится!» Но компаньон Иосифа брат Лодовико, который немного знал о подобных явлениях, приказал монахиням молиться усерднее и заверил их, что с Иосифом ничего не случится. Через некоторое время Иосиф снова издал крик и полетел из алтаря уже в коленопреклоненной позе, и так он приземлился на пол, не получив никаких повреждений. После этого, к еще большему удивлению монахинь, он вскочил на ноги и закружился в танце, восклицая: «О! Святая Дева, святая Дева!»
Другой случай левитации наблюдал сам папа. Иосиф поехал в Рим, где ему организовали встречу с папой Урбаном VIII. Иосиф быстро впал в состояние экстаза в присутствии святого отца и поднялся в воздух, где находился до тех пор, пока глава его ордена не привел его в чувство. Увидев это, его святейшество заявил, что, если Иосифу суждено умереть раньше него, он лично засвидетельствует, что все это чистая правда.

Но вскоре Иосифу изменила удача. Это произошло в апреле 1639 года. Из Рима он был вызван в Ассизи. Там за вознесения он был подвергнут уничтожающей критике, его публично называли лицемером, ему угрожали и его унижали. Так продолжалось два года. Иосиф сносил все терпеливо и покорно, но в душе мучительно страдал.
Наконец известия о его состоянии дошли до отца – главы его ордена, который призвал его в Рим. Вскоре Иосиф вернулся в Ассизи, где местные жители радушно приветствовали его. В этот период левитации начали происходить с ним так часто, что стали уже обычным явлением. Нередко Иосифа в состояние экстаза приводила музыка. Однажды в канун Рождества несколько пастухов играли по просьбе Иосифа на свирелях в церкви в Гроттальи. Музыка настолько ему понравилась, что он пустился в пляс. Потом, тяжело дыша, с криком, поднялся в воздух и пролетел 18 метров к высокому алтарю, где обхватил руками дарохранительницу и стоял на коленях примерно 15 минут посреди горящих свечей.